Grid Cartographer - небольшая программа для отрисовки карт. Изначально предназначена вроде как для овместного использования с очень старыми играми в которых еще не было автокарт, но сдается мне лучше всего она подойдет для настолок.
Grid Cartographer is a helpful companion program designed to assist you in playing classic grid based RPG series like Wizardry and Might & Magic.
It improves upon hand drawn paper maps with a number of useful features such as: unlimited map area and floors stored in one convenient place and unlimited notes per tile (pro only).
Есть платная ($5) и бесплатная версия. Отличия одной от другой можно глянуть на сайте программы.